In einer Halloween-Nacht machen sich Alicia und Greg mit ihren Freunden auf den Weg in den Wald, um nach einem Haus voller Süßigkeiten zu suchen. Dort werden sie dann von einem schwarzen Mann überrascht, der ihre Freunde in Stein verwandelt. Nun müssen Alicia und Greg sich in der Totenwelt durchschlagen, um die Seelen ihrer versteinerten Freunde zu erlösen. Da sich nur einer zur im Reich der toten aufhalten kann, müssen sie sich abwechseln.
Auf dem weg treffen sie auf den Kobold Jack, der ihnen Zaubersprüche beibringt und Tipps zum weiteren Spielverlauf gibt. Das Ziel ihrer Reise durch die verschiedenen Landschaften wie Friedhöfe und Sümpfe ist das Haus eines verrückten Wissenschaftlers, wo sie versuchen müssen, ihre Freunde zu retten.

Das ganze Spiel ist in Comicgrafik gestaltet, wogegen ja nichts spricht, richtet sich das Spiel doch an die Jüngeren. Allerdings könnte die Grafik ruhig etwas besser sein, sie entspricht nicht dem, was eine PS2 leisten könnte. Castleween soll dem Spieler ein gruseliges Gefühl vermitteln, deshalb wurden die Levels ziemlich dunkel gestaltet. Das mangelnde Licht führt aber öfters dazu, dass man irgendwo hinspringt ohne zu wissen, ob man überhaupt landet.
Die Lichteffekte sind jedoch ganz akzeptabel gestaltet und zeichnen sich durch einen guten Farbverlauf aus. Normalerweise läuft das spiel ziemlich ruckelfrei, wenn jedoch viele Hintergrundaktivitäten stattfinden, zum Beispiel viele Monster herumlaufen, kann es dazu führen, dass das Spiel etwas langsamer läuft.

Die Hintergrundmusik erzeugt ein mystisches Halloween-Feeling. Bei den Standardeinstellungen ist die Musik kaum zu hören, wenn man nicht direkt auf sie achtet. Die Musik bietet jedoch wenig Abwechslung und wird auf die Dauer langweilig. Es gibt eine Sprachausgabe mit Untertiteln, doch wenn man beispielsweise Jack dem Kobold zuhört, versteht man kein Wort, da er in einer Sprache spricht, die kein Mensch auf der Welt verstehen kann, weswegen es wahrscheinlich auch Untertitel gibt. Die restlichen Charaktere sind sehr schweigsam und sagen eigentlich nie irgend etwas. An den Soundeffekten wurde ebenfalls gespart, denn es gibt nicht allzu viele davon, die sich dann auch noch öfters wiederholen.

Das Spiel ist sehr linear und einseitig gestaltet. Die ganze Zeit folgt man einem vorgegebenem Weg, den man nicht mal zu den Seiten hin verlassen kann, abgesehen von den geheimen Wegen, die nicht so richtig geheim sind. Ansonsten "zerschmettert" man Skelette und andere Kreaturen wie Hexen oder Zombies. Die Kameraführung ist nicht so gut gemacht, da man Gegner, die fast genau vor einem stehen, nicht sehen kann oder sich beim beim Springen die Kameraperspektive so ändert, dass man in den Abgrund fällt. Außerdem besteht keine Möglichkeit, die Kameraperspektive zu ändern. Die Steuerung ist nur mit dem Analog-Stick möglich und führt manchmal zur Verzögerung der Bewegung, da man ihn ganz durchdrücken muss. Das Angreifen bereitet anfangs Probleme, da die Waffen (Dreizack und Hut zum Werfen) eine lange Ausholbewegung benötigen, das heißt, wenn man angreift, sobald der Gegner die Spielfigur schon fast berührt, ist es meistens schon zu spät. Es kommt ziemlich oft im Spiel vor, dass man von Plattform zu Plattform springen muss, um weiterzukommen. Dies bedarf öfters mehrerer Versuche und verlangt einige Geduld vom Spieler.

Der Spielspaß hält sich bei Castleween in Grenzen. Anfangs wirkt das Spiel ganz nett, doch nach längerem Spielen vergeht der Spielspaß, da es einfach auf die Dauer zu langweilig wird.
Nachdem man das sechste von 24 Levels durchgespielt hat, merkt man, dass das Spiel fast nichts mehr zu bieten hat. Außerdem ist der Schwierigkeitsgrad für ein Spiel, das eher für Kinder gedacht ist, zu hoch, denn es bringt einen schon zum nachdenken, wenn man das fünfte Mal hintereinender von einem Skelett gekillt wird.